Buddy Amaral (Ben Affleck) sempre foi um vencedor... um homem de pessoas... um intimista. Enquanto sócio numa das mais agitadas e bem sucedidas agências de publicidade de Los Angeles, Buddy faz as coisas acontecerem. Destemido e confiante, e ferozmente encantador os seus clientes adoram-no. E graças ao seu charme arrebatador... as mulheres também. Ao ver o seu vôo adiado, conhece no bar do aeroporto, outros dos passageiros que também esperam a chamada. Pensando estar a fazer uma boa acção, decide dar a sua vez a um deles, para que possa chegar a casa a tempo de acompanhar o filho numa actividade importante. Mas ao descobrir no dia seguinte, que o avião em que ele era suposto ir, tinha tido um acidente e não havia nenhum sobrevivente, fica mortificado e os remorsos intensificam o seu problema com o alcool, levando-o a uma clínica de desintoxicação durante 6 meses. Ao sair, decide procurar a viúva daquele passageiro, Abby Janello (Gwyneth Paltrow), uma dona de casa de um subúrbio de Los Angeles. Simples e com uma beleza natural, ela é uma mãe dedicada e uma amiga em quem confiar que leva uma vida simples, por quem se acaba por apaixonar perdidamente. Dois estranhos em mundos completamente diferentes até que algo os aproximou. Algo mais que atracção. Algo mais que o destino. Algo mais que uma coincidência.