Chris Brander (Ryan Reynolds) tem tudo, dinheiro, boa aparência e um emprego apetecível como executivo de uma editora de música de L.A.
Mas as coisas nem sempre foram assim... Quando andava no liceu, Chris era tímido, gordo e o alvo das graçolas dos outros miúdos. A única coisa que contava na sua vida era a amizade com Jamie Palamino (Amy Smart), a super-popular miúda da claque e a maior brasa da escola, por quem estava secretamente apaixonado. Mas ela só gostava dele como um irmão...
Vendo-se agora com a oportunidade de saldar as contas com a "apenas amiga" dos seus sonhos, Chris descobrirá no entanto que é ainda mais difícil namorar com Jamie, do que fora dez anos atrás. A entrada em cena de Dusty Dinkleman (Chris Klein), outro "apenas amigo" de Jamie, faz com que o destino de Chris pareça cada vez mais ameaçado.
Será possível alguma vez passar de "só amigo" para namorado? Chris está prestes a descobrir a resposta, pelo caminho mais difícil...

REALIZADOR
Roger Kumble

INTÉRPRETES
Ryan Reynolds, Amy Smart, Anna Faris, Chris Klein, Chris Marquette, Giacomo Beltrami, Fred Ewanuick, Amy Matysio, Julie Hagerty, Wendy Anderson, Barry Flatman.