Charlie Hudson (Michael Vartan), um negociador da policia de Nova Iorque já retirado, está noivo de Claire Parker, uma bela e bem sucedida empresária, que consegue arranjar tempo para os dois passarem um fim-de-semana no Hotel Plaza, para tratarem do casamento. Devido porém, a uma oportunidade de negócio de última hora, Claire deixa o seu noivo sozinho. O mesmo acontece a Anna Penn (Natasha Henstridge), professora, que chega ao Hotel Plaza para planear o seu casamento com David Allen, executivo numa agência de publicidade, mas este também não consegue arranjar tempo para passar o fim-de-semana com ela. Charlie e Anna, sem os respectivos noivos, acabam por se conhecer passando os dias seguintes a planear o seu próprio matrimónio. Durante o fim-de-semana, falam com uma série de conselheiros matrimoniais que, ao mesmo tempo que os aconselham, desafiam a própria instituição do casamento. Mas as coisas não se ficam por aqui...

Intérpretes
. Natasha Henstridge
. Michael Vartan
. Michael Rispoli
. Olivia d'Abo
. James A. Baffico
. Joseph Baldwin
. Jennifer Bassey
. Jon Bluestein
. Joelle Carter
. Chris Conley