Harry Sanborn (Jack Nicholson) é um eterno playboy com a libido de alguém muito mais jovem do que ele próprio. Durante o que era suposto ser um fim-de-semana romântico com Marin (Amanda Peet), a sua última conquista, na casa de ferias da mãe desta nos Hamptons, Harry sente-se mal e é hospitalizado.
De regresso do hospital e enquanto recupera Harry é assistido relutantemente pela mãe de Marin, Erica Barry (Diane Keaton), uma escritora de sucesso divorciada de Nova Iorque. E vai ser então que Harry descobre um problema de coração distintamente diferente – do tipo romântico – quando começa a conhecer melhor Erica, uma mulher madura que contra todos os seus instintos naturais ele começa a achar fascinante. No entanto os velhos hábitos são difíceis de quebrar, e enquanto Harry hesita, o seu jovem médico (Keanu Reeves) avança e começa a cortejar Erica.
E Harry que sempre teve o mundo nas mãos, começa a ver a sua vida a escapar por entre os dedos.

Intérpretes
. Jack Nicholson
. Diane Keaton
. Keanu Reeves
. Frances McDormand
. Amanda Peet
. Jon Favreau
. Paul Michael Glaser
. Rachel Ticotin
. Paige Butcher